Trong ánh sáng vàng ấm áp của buổi chiều, Jeong-hyun ngồi trên băng ghế công viên, nhìn chăm chú vào Ji-woo đang vẽ trên cặp sách. Cô bạn hậu bối ngốc nghếch nhưng đáng yêu, luôn theo đuôi anh từ khi ngày nào cũng khiến anh cảm thấy lạ thường. "Anh thích em mà. Không muốn hẹn hò với anh sao?" câu nói của Ji-woo đắt giá lại văng vẳng trong đầu Jeong-hyun, khiến anh không thể không dừng lại để suy nghĩ.
"Thích thật sao?" Jeong-hyun cười khẩy, ánh mắt phấn chấn nhưng ẩn chứa một điều gì đó khác lạ. "Nhưng anh có điều kiện đấy, Ji-woo." Anh ta nâng cằm cô lên, bắt cô phải đối diện với mắt lạnh lùng phía sau kính đen. "Chỉ đồng ý nếu em đồng ý trải qua một cuộc 'thử thách' với anh."
Ji-woo không thể hiểu rõ ý định của Jeong-hyun, nhưng cô biết rằng cô muốn thử. Cả hai bắt đầu cuộc hành trình đầy lôi cuốn và bí ẩn, từ những cử chỉ nhút nhát đến những cử chỉ gan dạ. Cảm xúc dần trỗi dậy, sự ngọt ngào xen lẫn với sự căng thẳng. Nhưng khi Jeong-hyun từ bỏ điều kiện ban đầu, tình cảm của anh dành cho Ji-woo càng ngày càng sâu đậm. Thế nhưng, Ji-woo lại tái xuất, chống đỡ lại tình cảm của Jeong-hyun với lý do không thể hiểu rõ.
Câu chuyện xoay quanh hai tâm hồn đối lập nhưng cống hiền, giữa sự ngây thơ và sự chín chắn. Sự tiếc nuối, tình yêu vô điều kiện, và khát khao được yêu thương trọn vẹn đều vẫn hiện hữu. Đến cuối cùng, liệu Ji-woo có thể trải qua màn thách thức của Jeong-hyun và chấp nhận tình cảm chân thành từ anh chàng đó?